Una organización criminal mexicana, Poco después de casarse, Guerrero Silva se unió al ejército mexicano a principios de 1992 y se convirtió en soldado de infantería. Después de ser promovido a cabo el año siguiente, desertó de las fuerzas armadas en 1999, y comenzó a trabajar como sicario para Los Zetas brazo armado de Cartel del Golfo, una organización de narcotráfico, junto con otros ex soldados.
Su vida como un proscrito lo abrumó, y más tarde se suicidó a través de una herida de bala auto-infligida, Óscar Eduardo Guerrero Silva nació en Reynosa, Tamaulipas alrededor del año 1971, y se unió al Ejército Mexicano el 28 de enero de 1992 como soldado de infantería. Al año siguiente, fue ascendido a cabo, sin embargo, finalmente desertó de las Fuerzas Armadas en 1999.
Y fue reclutado por la organización de narcotraficantes conocida como el Cártel del Golfo, convirtiéndose en uno de los 50 criminales más buscados en México durante su tiempo, Fue contratado junto a varios otros soldados del ejército mexicano a finales de los años 90 por Osiel Cárdenas Guillén, el ex líder del Cártel del Golfo, para trabajar como sicarios y guardaespaldas, donde obtuvo el alias Z-8.
El recién formado grupo fundado por Guerrero Silva y otros ex-soldados se conoció como Los Zetas, y fueron altamente entrenados y equipados, atraídos con mayores salarios que en el Ejército. Los Zetas continuaron expandiéndose al contratar antiguos oficiales de policía y miembros de pandillas, y diversificaron agresivamente su agenda criminal incluyendo secuestros, extorsiones, robo de petróleo, piratería y otras raquetas en lugar de centrarse únicamente en el comercio internacional de estupefacientes.
En diciembre de 2002, hombres armados de Los Zetas y el Cártel del Golfo usando uniformes de la policía allanaron una prisión en Matamoros, Tamaulipas y liberaron a tres hombres acusados de narcotráfico ya una mujer encarcelada por homicidio. Las autoridades mexicanas alegaron que Guerrero Silva estuvo involucrado en el allanamiento.
Más tarde, en enero de 2004, Apatzingán, Michoacán fue escenario de una gran fuga en la cárcel cuando más de 50 pistoleros uniformados de Los Zetas, entre ellos Guerrero Silva, asaltaron varias celdas y liberaron al menos a 25 presos, entre ellos varios señores de la droga de alto rango. Cartel del Golfo, en menos de 15 minutos.
Guerrero Silva era conocido por tener uno de los más extraños y únicos apodos criminales mexicanos, El Winnie de Pooh, pero era "apenas un oso adorable".
El 1 de febrero de 2004, elementos de la extinta Agencia Federal de Investigaciones (AFI) allanaron una residencia en el barrio de Riveras del Río en Guadalupe, Nuevo León, cerca de la ciudad de Monterrey, y descubrieron el cadáver de Guerrero Silva.
Su templo tenía una herida de bala de una pistola de 9 mm, lo que sugiere que su muerte fue un aparente suicidio. Según informes, Guerrero Silva se sintió abrumado después de que las autoridades mexicanas lo tuvieran bajo vigilancia y porque creía que sus propios cómplices iban a traicionarlo.
Gilberto López Barrera, cuñado de Guerrero Silva y miembro del cártel de la droga de Los Zetas, fue detenido en el centro de Monterrey el 22 de mayo de 2005 y acusado de varios delitos. Es hermano de Ivonne López Barrera, ex pareja romántica de Guerrero Silva.
En 1990, dos años antes de unirse al Ejército Mexicano, Guerrero Silva se casó con Gabriela Cervantes Zamorano. Ambos dejaron de verse en 1997, y su esposa más tarde se enteró de que había desertado del ejército y estaba trabajando para Los Zetas. Gabriela recuerda que Guerrero Silva le enviaría dinero y la llamaría por teléfono de vez en cuando, pero que parecía desinteresado en su matrimonio.
Aunque casada con Gabriela, Guerrero Silva tenía una relación romántica con otra mujer, lo que explica por qué visitó periódicamente a Guadalupe, Nuevo León de Reynosa, Tamaulipas (su residencia real).